Duke kaluar pothuajse të gjithë karrierën e tij profesionale te Liverpooli, Gerrard ka pasur mundësinë të luajë përkrah disa prej lojtarëve më të mirë që kanë veshur ndonjëherë fanellën e kuqe, si Luis Suarez, Fernando Torres dhe Xabi Alonso, gjatë qëndrimit të tij 17-vjeçar në Anfield.
Megjithatë, qëndrimi kaq i gjatë në një klub nënkupton edhe që Gerrard ka parë nga afër disa lojtarë që kanë dështuar te Liverpooli, dhe ai nuk hezitoi të përmendë njërin si më të keqin me të cilin ka luajtur.
Në total, Gerrard ka bërë mbi 700 paraqitje për Liverpoolin në të gjitha kompeticionet, duke shënuar 186 gola dhe asistuar 155 herë, ndërsa për disa vite mbajti edhe shiritin e kapitenit, përfshirë sezonin ikonik 2004/05 kur Liverpool fitoi Ligën e Kampionëve.
Një ndër pikat që shpesh i përmendet në karrierë është fakti që Gerrard nuk e fitoi kurrë Premier League-n, duke humbur në mënyrë dramatike në sezonin 2013/14.
Në autobiografinë e tij të titulluar *My Story*, legjenda e Liverpoolit përmendi një lojtar, i cili ishte afruar për të ndihmuar ekipin të fitonte titullin, si shokun më të keq të skuadrës gjatë karrierës së tij.
Duke shkruar në vitin 2015, Gerrard tregoi:
“Nuk dua të humbas kohë duke menduar për El Hadji Diouf, por ia vlen të përmendet koha e tij e humbur te Liverpooli si shembull i asaj se si gjithçka mund të shkojë keq.
Gerard Houllier, një trajner shumë i mirë dhe zakonisht një gjykues i mençur i karakterit, e bleu Dioufin në verën e vitit 2002. Gerard e bleu Dioufin për 10 milionë funte nga Lens – vetëm mbi rekomandimin e ndihmësit të tij të dikurshëm, Patrice Bergues, i cili e kishte stërvitur Dioufin atje.
E kuptova pse Gerard e bëri shpejt këtë nënshkrim, por ai nuk e njihte vërtet Dioufin si person. Ai ishte një nga tre blerjet që supozohej ta çonin Liverpoolin drejt titullit të Premier League-s.”
Sulmuesi senegalez Diouf iu bashkua Liverpoolit nga Lens për 10 milionë funte në verën e vitit 2002, por Gerrard argumentoi se ai ishte pjesë e një trioje që përbënte humbjen më të madhe të parave në historinë e Liverpoolit.
Ai shtoi:
“Kishim përfunduar si nënkampionë pas Manchester United sezonin paraardhës, dhe një kombinim i Diouf, Salif Diao dhe Bruno Cheyrou duhej të na shtynte drejt titullit. Ishte ndoshta humbja më e madhe e 18 milionë funteve në historinë e Liverpoolit.
E përfunduam sezonin në vendin e pestë dhe Diouf kishte siguruar vendin e tij si lojtari që më ka pëlqyer më pak te Liverpooli.
Më dukej sikur Diouf nuk kishte ndonjë interes të vërtetë për futbollin dhe as që i interesonte për Liverpoolin. Për shembull, mënyra si ai pështyu drejt një tifozi të Celtic në një ndeshje të Kupës UEFA në Parkhead në mars të vitit 2003 e përshkruan më së miri qëndrimin e tij përçmues dhe hakmarrës.
Shumë njerëz më kanë pyetur nëse e shoh ndonjë krahasim mes Diouf dhe Mario Balotellit – dhe gjithmonë kam thënë jo. Kam respekt për Balotellin; për Dioufin nuk kam asnjë.”